Si quieres minimizar completamente el riesgo de que ella sospeche que estás comprando un anillo, puedes hacerte una idea aproximada con sólo cogerle la mano y tratar de recordar cómo se siente. Luego compara esa impresión sensorial con la de tu hermana, madre, amigos, tus propios dedos (¿meñique, quizás?) y los del vendedor de anillos.
Errar en el tamaño de ser demasiado grande. Si dice que sí, al menos no le sacará sangre al dedo. Entonces cambie el tamaño según sea necesario. Si todo lo demás falla, puede llevarlo en una cadena alrededor de su cuello hasta que sea redimensionado. Tal vez deberías llevar una cadena en el bolsillo cuando te propongas, por si acaso…
Como se señaló en uno de los comentarios, sorprenderla completamente con la toda la idea de casarse (en lugar de sólo las circunstancias de cuándo lo preguntarás) no es necesariamente una idea tan buena como nuestros ideales de ficción romántica nos harían creer. Asegúrate de que tú y ella están de acuerdo en lo que respecta al matrimonio, sin que necesariamente esté segura de si/cuándo le propondrás matrimonio.
Además, si sus padres son en este momento/importantes en su vida, haz el esfuerzo de obtener su bendición antes de proponérselo. Su negativa no hará nada peor de lo que terminaría siendo de todos modos, mientras que su bendición hará todo mucho más feliz para todos.
Oh y una nota final, habiendo leído una de las respuestas anteriores. Si la sorprendes un poco, y lo haces romántico, y te ofreces a dedicarle el resto de tu vida, y mientras le ofreces un anillo de diamantes para sellar todo esto explicas el hecho muy razonable de que no sabías el tamaño de su anillo por lo que podría ser un poco demasiado grande—si después de todo eso ella mira el tamaño y frunce el ceño y dice “oh, ¿así que piensas que estoy tan gordo?”—entonces, amigo mío, esto es lo que haces: **Cásate con alguien más.